Middlebury sobrevivió, pese a su casi total destrucción durante la Guerra Revolucionaria, para convertirse en el lugar elegido de Vermont para las canteras de mármol y destino popular de vacaciones que rebosa de encantadores hostales. Middlebury ofrece a los visitantes la oportunidad de adquirir artesanía, productos locales y agrícolas que se producen entre hermosos bosques y tierra de cultivo. El vecino pueblo de Ripton cuenta con la ruta Robert Frost Wayside Trail que conduce a los amantes de la poesía por los bosques que inspiraron sus más famosos poemas.

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