Enclavado en las bellas montañas de Green Mountain State, Rutland presume de las aventuras al aire libre que incluyen desde tobogán alpino hasta ciclismo de montaña. El centro de la ciudad alberga Merchant’s Row, una hermosa colección de edificios rehabilitados que datan de la década de 1800. De las estructuras que hay en Rutland, más de cien están inscritas en el Registro Nacional de Lugares Históricos, de hecho el cercano Castillo de Wilson es un maravilloso ejemplo de la arquitectura del siglo XIX. Otras atracciones incluyen el museo New England Maple Museum y el de Norman Rockwell.