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Enclavada en la punta norte de Virginia, en el Valle de Shenandoah, Winchester ofrece a los visitantes la oportunidad de explorar los lugares históricos, museos, viñedos, mercadillos de productos de la huerta, y las calles del casco antiguo jalonadas por árboles por donde una vez deambularon personas importantes como George Washington y Stonewall Jackson. Los abundantes campos de fruta que se extienden por el colindante Condado de Frederick le ha dado el apelativo a la zona de “la capital de la manzana del mundo”, de hecho la ciudad lleva celebrando el festival anual de la manzana, Shenandoah Apple Blossom Festival, durante casi un siglo.
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